MODUL PEMBELAJARAN KIMIA
“ Senyawa Turunan Alkana “
DISUSUN OLEH :
AMRIADI, S.
Pd
NIP.
197707142006041007
DINAS
PENDIDIKAN
SMA NEGERI 07
MUKOMUKO
JL. LINBAR SUMATRA DS. PASAR
SEBELAH
2012
HALAMAN PENGESAHAN
MODUL PEMBELAJARAN KIMIA
“ Senyawa Turunan
Alkana “
Mengetahui
Mukomuko,
Desember 2012
Kepala sekolah
Penyusun :
Agus Mustopa, S. Pd
Amriadi, S. Pd
NIP. 196807151990011002
NIP. 197707142006041007
SENYAWA TURUNAN ALKANA
A.
GUGUS FUNGSI
Gugus
fungsi adalah atom atau kelompok atom yang paling menentukan sifat suatu senyawa.. dalam senyawa karbon gugus fungsi
peranannya sangat dominan.
Contoh gugus fungsi
No
|
Gugus Fungsi
|
Golongan senyawa
|
1
|
– OH
|
Alkohol
|
2
|
– O –
|
Eter
|
3
|
|
Aldehida
|
4
|
|
Keton
|
5
|
|
Asam karboksilat
|
6
|
|
Ester
|
B.
ISOMER
Isomer adalah senyawa-senyawa kimia yang mempunyai
rumus molekul sama tetapi rumus strukturnya berbeda.
Jenis-jenis Isomer
1.
Isomer Rantai
Isomer rantai adalah isomer yang disebabkan bentuk
rantai karbonnya berbeda.
Contoh :
CH3
– CH2 – CH2 – CH3 dan
CH3 – CH – CH3
CH3
butana 2-metil propana
2.
Isomer Posisi
Isomer posisi ialah isomer yang disebabkan letak
gugus fungsionalnya berbeda.
Contoh:
CH3
– CH2 – CH2 – OH dan
CH3 – CH – CH3
OH
1-propanol
2-propanol
3.
Isomer Fungsi
Isomer
fungsi ialah isomer yang disebabkan gugus fungsionalnya berbeda.
Contoh
: alkohol dengan eter
CH3 – CH2
– OH dan CH3 – O – CH3
etanol dimetil eter
4.
Isomer Geometri
Isomer geometri yaitu isomer yang hanya terdapat
jika atom karbon rangkap dua mengandung dua atom atau gugus yang berbeda.
Contoh : isomer 2-butena
CH3 CH3 CH3 H
C = C dan C = C
H H H CH3
cis – 2 – butena trans – 2 – butena
5.
Isomer Optik
Isomer
yang mempunyai atom C asimetris, senyawa ini dapat memutar bidang cahaya
terpolarisasi.
Contoh :
H
CH3 – C – COOH
OH atom C asimetris
SOAL 4.1 dan 4.2
- Sebutkan nama gugus fungsi yang terdapat dalam senyawa berikut:
- CH3 – CH2 – O –CH3
- CH3
– CH – CH3
Cl
- C2H5 – COOCH3
Jawab
:
a.
Eter
( – O – )
b.
Klorin ( - Cl
)
c.
Ester
( - COO )
- Berapakah jumlah isomer struktur dari senyawa dengan rumus molekul C4H10O
?
Jawab
:
C4H10O
adalah rumus umum alkohol dan eter
Sebagai
alkohol ada 4 isomer
C4H9OH
1. CH3 –
CH2 – CH2 – CH2 – OH
2. CH3 –
CH –CH2 – OH
CH3
3. CH3 –
CH2 – CH – OH
CH3
4, CH3
CH3 – C – CH3
OH
Sebagai eter ada 3 isomer
CH3 – O – C3H7
CH3 – O – CH – CH3
CH3
C2H5
– O – C2H5
Jadi
jumlah isomer C4H10O
adalah 7
- Tentukan apakah senyawa berikut mempunyai keisomeran geometri, jika ya
gambarkan strukturnya :
- 2-metil pentana
- 1,2-dikloroetena
Jawab
:
a.
2-metil
pentena
CH3
CH3 – CH – CH2
– CH2 – CH3
Jadi 2-metil
pentana tidak mempunyai keisomeran geometri
b.
1,2-dikloroetena
Cl Cl H Cl
CHCl = CHCl → C
= C dan C = C
H H Cl H
- Apa yang dimaksud dengan :
- Senyawa bersifat optis aktif
- Rasemat
Jawab
:
a.
Senyawa
yang optis aktif ialah senyawa yang dapat memutar bidang polarisasi
b.
Rasemat
ialah campuran ekimolar dua enansiomer yang
tidak memutar bidang polarisasi
C.
REAKSI SENYAWA KARBON
- Reaksi substitusi
Penggantian gugus dengan gugus lain pada
senyawa karbon
R – X +
YZ → R – Y
+ XZ
Contoh :
CH3 – OH +
HCl → CH3Cl + H2O
- Reaksi adisi
Reaksi pemutusan ikatan rangkap
– C = C – +
XY → – CX – CY –
Contoh:
CH3
– CH = CH2 + Cl2 → CH3
– CHCl – CH2Cl
- Reaksi Eliminasi
Reaksi
merupakan reaksi yang yang mengakibatkan hilangnya suatu gugus pada senyawa
karbon.
Contoh
:
CH2 – CH2 H2SO4
CH2 = CH2 + H2O
H O
SOAL 4.3
- Tentukan hasil reaksi dari persamaan reaksi berikut :
a.
CH4 + 4Cl2
→
b.
CH3CCH + 2
HCl →
c.
CH3COOH + CH3OH →
d.
CH3CH2Cl + KOH
→
Jawab
:
a.
CH4 + 4Cl2
→ CCl4 + 4HCl
b.
CH3CCH + 2
HCl → CH3CCl2CH3
c.
CH3COOH + CH3OH → CH3COOCH3 + H2O
d.
CH3CH2Cl + KOH
→ CH2CH2 +
KCl + H2O
- Tuliskan persamaan reaksi berikut dan
termasuk apakah reaksi berikut :
- Asam
etanoat + metanol
- Etena +
gas klorin
- 2-metilpropena
+ hidrogen klorida
- 2-kloropropana
+ KOH dalam alkohol
Jawab :
a.
CH3COOH + CH3OH → CH3COOCH3 + H2O ( reaksi substitusi )
b.
CH2
= CH2 + Cl2 → CH2Cl
– CH2Cl (
reaksi adisi )
c.
CH2
= C – CH3 +
HCl → CH3 – CCl – CH3 ( reaksi adisi
)
CH3 CH3
d.
CH3
– CH – CH2 – CH3 + KOH
→ CH3 – CH = CH – CH3 +
KCl + H2O
Cl
D.
ALKOHOL
1. Rumus Umum
Rumus umum alkohol adalah CnH2n+1
OH dengan struktur umum R – OH.
2. Tata Nama
a.
Nama
alkohol menurut IUPAC diambil dari nama alkana dengan akhiran –a diganti
menjadi –ol ,
b.
letak
gugus OH diberi nomor sesuai dengan nomor atom C yang mengikatnya
c.
pemberian
nomor atom karbon diusahakan agar gugus OH sedapat mungkin mempunyai nomor
terkecil
d.
Urutan
penyebutan nama : nomor cabang – nama cabang (jika ada) – nomor letak gugus OH
– nama rantai utama
Contoh :
CH3 – OH : metanol
CH3 – CH2
– OH :
etanol
CH3 – CH2
– CH2 – OH : 1-propanol
CH3 – CH
– CH3 : 2-propanol
OH
3. Sifat-Sifat Alkohol
-
Alkohol
berupa cairan jernih dan berbau khas
-
Alkohol
mempunyai titik didih tinggi dibandingkan dengan alkana dengan jumlah atom C
sama.Makin banyak cabang titik didihnya semakin rendah
-
Dalam
air, metanol,etanol dan propanol larut dalam air sedangkan mulai butanol hanya
sedikit larut
4. Reaksi Terhadap Alkohol
a. reaksi dengan Na menghasilkan gas Hidrogen
R – OH +
Na → R – ONa
+ ½H2.
b. Reaksi dengan asam halida menggunakan
katalis ZnCl2 yang dikenal dengan reaksi Lucas menghasilkan alkil
klorida dan air.
R – OH +
HCl → RCl
+ H2O
c.
Reaksi
dengan PCl5 menghasilkan alkil klorida
R – OH + PCl5 →
RCl + POCl3 + HCl
d. Oksidasi alkohol primer menghasilkan
aldehida, oksidasi alkohol sekunder menghasilkan keton dan alkohol tersier
tidak teroksidasi.
CH3CH2OH + ½O2 → CH3 H
+ H2O
CH3
– CH – CH3 + ½O2 → CH3
CH3 + H2O
OH
e. Jika dipanaskan dengan asam sulfat pekat,
alkohol akan mengalami dehidrasi. Pada suhu 140 0C akan menghasilkan eter dan
pada suhu 180 0C akan menghasilkan alkena
5.
Kegunaan Alkohol
a. Etanol digunakan sebagai pelarut
b. Gasohol adalah campuran etanol dengan
gasolin dipakai sebagai bahan bakar
c.
Spiritus adalah campuran
metanol,etanol dan zat warna metilen blue
d.
Etanol 70% dipakai sebgai
desinfektan
e. Methanol juga digunakan sebagai pelarut
dan bahan dasar pembuatan formalin
SOAL 4.4
- Tentukan nama alkohol berikut
CH3
CH3
– CH – CH2 –CH –CH3
OH
Jawab :
4-metil-2-pentanol
- Mengapa titik didih alkohol lebih
tinggi dibandingkan dengan titik didih alkana dengan jumlah atom karbon
yang sama?
Jawab :
Karena
antar molekul alkohol membentuk ikatan hidrogen yang relatif kuat sehingga
diperlukan energi yang besar untuk memutuskan ikatan hidrogen tersebut
- Tuliskan hasil reaksi dari persamaan
berikut :
a. C3H7OH + HCl
b. CH3COOH + C4H9OH
Jawab :
a. C3H7OH +
HCl → C3H7Cl + H2O
b. CH3COOH + C4H9OH → CH3COOC4H9 + H2O
- Tuliskan persamaan reaksi pembakaran
sempurna etanol?
Jawab:
C2H5OH + 3O2 →
2CO2 + 3H2O
E.
ETER
- Rumus Umum
Rumus Umum eter : CnH2n+2O dengan struktur umum :R – O – R’
- Tata Nama Eter
- Eter merupakan nama Trivial
sedangkan menurut IUPAC eter disebut alkoksi alkana.
- Menurut IUPAC, R – O dianggap gugus
terikat pada alkana
- Bila menggunakan nama trivial,
urutan penyebutannya ialah : alkil 1 – alkil 2 – eter. Jika alkil 1 sama
dengan alkil 2 disebut dialkil eter.
Contoh
:
Struktur
|
Nama IUPAC
|
Nama trivial
|
CH3 – O – CH3
|
metoksi metana
|
dimeti eter atau metil eter
|
CH3 – O – CH2CH3
|
metoksi etana
|
etil metil eter
|
C2H5 – O – C2H5
|
etoksi etana
|
dietil eter atau eter
|
- Sifat –Sifat Eter
- Eter merupakan cairan tak berwarna
yang mudah menguap dan mudah terbakar serta berbau menusuk
- Titik didihnya lebih rendah
dibandingkan dengan alkohol
- Eter relatif kurang reaktif
dibandingkan dengan alkohol
- Eter tidak bereaksi dengan Natrium
- Reaksi Terhadap Eter
- Eter bereaksi dengan PCl5
jika dipanaskan
R – O – R’ + PCl5 → R –
Cl +
R’ – Cl + POCl3
- Eter bereaksi dengan HI menghasilkan alkil
halida dan alkohol
R – O – R’ +
HI → R – OH
+ R’ – I
- Kegunaan Eter
- sebagai pelarut bahan organik
- sebagai obat bius
SOAL
- Tuliskan struktur dari etil propil
eter
Jawab
:
C2H5
– O – C3H7
- Tuliskan nama IUPAC dari eter berikut
:
a.
C4H9
– O – C5H11
b.
C6H13
– O C6H13
c.
C3H7
– O – CH3
Jawab
:
a.
Butil
pentil eter
b.
Diheksil
eter
c.
Metil
propil eter
- Tentukan hasil reaksi dari persamaan
reaksi berikut:
- Dietil eter + PCl5
- Etil metil eter +
HI
Jawab
:
a.
C2H5
– O – C2H5 + PCl5 → C2H5Cl + C2H5Cl + POCl3
b.
C2H5
– O – CH3 + HI → C2H5OH + CH3I
F.
ALDEHIDA
- Rumus Umum
Struktur Umum aldehida adalah R
- Tata Nama
Tata nama aldehid seperti tata nama alkana
dengan akhiran –ana diganti menjadi –anal.
Contoh :
H – CHO : metanal ( formaldehid)
CH3 – CHO :
etanal ( asetaldehid)
C2H5 – CHO : propanal (
propionaldehid)
- Sifat – Sifat Aldehida
Pada
suhu kamar, metanal merupakan aldehid suku rendah berupa zat cair yang berbau
tidak sedap. Aldehid suku tinggi berupa zat cair kental dan berbau enak
sehingga sering digunakan untuk campuran minyak wangi
- Reaksi
- Oksidasi aldehid menghasilkan asam
karboksilat
R + ½O2 → R
- Reduksi aldehid akan menghasilkan
alkohol primer, peredeuksi yang digunakan seperti LiAlH4.
R + H2
→ R – CH2 – OH
- Reaksi dengan PCl5
R + PCl5 → R –
CHCl2 + POCl3
- Kegunaan
a. Metanal atau formalin digunakan sebagai
pengawet
b. Etanal merupakan bahan baku untuk industri
misalnya polivinilasetat (PVA) sebagai lem dan paraldehid sebagai obat tidur
SOAL 4.6
- Nama senyawa dari CH3(CH2)3CHO
Jawab
:
Butanal
- Tuliskan struktur dari 2,2-dimetil heksanal
Jawab
:
CH3
CH3 – C – CH2
– CH2 – CH2 – CHO
CH3
- Tuliskan persamaan
- Asetaldehid dengan pereaksi Tollens
- Formaldehid dengan pereaksi fehling
- Propanal dengan gas hidrogen
Jawab
:
a.
CH3CHO + Ag2O → CH3COOH + 2Ag
b.
HCHO +
2CuO → HCOOH
+ Cu2O
c.
C2H5CHO + H2 →
C3H7OH
G.
KETON
- Rumus Umum
Struktur umum keton adalah R
R’
- Tata Nama
- Menurut IUPAC nama keton diambil
dari nama alkana dengan jumlah atom karbon yang sama, tetapi akhiran –
ana diganti menjadi –anal.
- Letak gugus karbonil diberi nomor
dimulai dari yang terendah.
- Nama trivial keton adalah seperti
eter yang diganti dengan nama keton
Contoh :
CH3 CH3 atau CH3COCH3 : propanon atao dimetil keton
CH3 C2H5 atau CH3COC2H5 : butanon atau etil metil keton
- Sifat – Sifat Keton
Keton
suku rendah merupakan zat cair yang mudah larut dalam air dan berbau menyengat,
keton suku sedang merupakan zat cair yang sukar larut dalam air. Dan keton suku
tinggi berupa zat padat. Cairan aseton mudah menguap dan beracun, dapat
menyebabkan matinya syaraf.
- Reaksi terhadap keton
- Keton direduksi akan menghasilkan
alkohol sekunder
OH
R R’
+ H2 → R – CH – R’
- Keton tidak dapat dioksidasi oleh pereaksi
Fehling dan pereaksi Tollens
- Reaksi pembentukan Keton
- oksidasi alkohol sekunder
2
R R’ + O2 →
2R R’ + 2H2O
- destilasi kering garam alkanoat
-
R ONa
+ R’ ONa →
R R’ + Na2CO3
- Kegunaan
Aseton
atau propanon banyak dimanfaatkan sebagai pelarut ( misalnya pelarut cat kuku)
dan pembersih kaca, selain itu aseton juga berfungsi sebagai bahan baku membuat
senyawa bahan industri seperti perspek (sejenis plastik) dan bispenol
(plastik).
SOAL 4.7
- Tuliskan struktur dari senyawa berikut :
- Dimetil keton
- Etil propil keton
Jawab
:
a.
CH3
CO CH3
b.
C2H5
CO C3H7
- Tuliskan persamaan reaksi reduksi aseton dengan gas hidrogen
Jawab
:
CH3 – CO – CH3 +
H2 → CH3 – CH – CH3
OH
H.
ASAM KARBOKSILAT
- Rumus Umum
Rumus umum asam karboksilat adalah CnH2nO2 dengan struktur umum R
- Tata Nama
Menurut
nama IUPAC, nama asam karboksilat diberi nama alkana yang diawali dengan kata
asam dan akhiran - ana diganti menjadi
–oat. Sedangkan nama trivialnya diambil dari nama latin sumber alam yang
menghasilkan asam karboksilat terebut.
Contoh
:
Struktur
|
Nama IUPAC
|
Nama trivial
|
Sumber
|
HCOOH
|
Asam metanoat
|
Asam formiat
|
Formica=semut
|
CH3COOH
|
Asam etanoat
|
Asam asetat
|
Actic=cuka
|
C2H5COOH
|
Asam propanoat
|
Asam propionat
|
Proto=pertama,pion=lemak
|
Sifat –
Sifat Asam Karboksilat
- asam karboksilat dapat membentuk
ikatan hidrogen yang cukup kuat sehingga mempunyai titik didih dan titik
lebur yang relatif tinggi dibandingkan dengan alkana dengan jumlah atom C
yang sama.
- Asam karboksilat dengan jumlah atom
C sedikit merupakan senyawa yang mudah menguap dan berbau tajam. Semakin
panjang rantai C maka semakin sukar menguap.
- Bersifat polar sehingga mudah larut
dalam air. Semakin banyak aom C semakin sukar larut. Dalam air asam
karboksilat dapat berasosiasi antarmolekulnya.
- Reaksi
- reaksi dengan basa atau logam reaktif akan
membentuk garam yang mudah larut.
R – COOH (aq) + Na (s)
→ R – COONa + ½H2
- reaksi dengan alkohol membentuk ester
R – COOH + R’ – OH
→ R – COOR’ + H2O
- Kegunaan
- asam formiat digunakan sebagai zat
penggumpal lateks (getah karet) dan zat desinfektan
- asam asetat sebagai bahan dasr pembuatan PVA
(polivinil asetat) yang merupakan bahan plastik dan lem.
SOAL 4.8
- Tuliskan
nama IUPAC dari asam karboksilat berikut :
CH3
- CH3 – CH – CH – COOH
C2H5
- CH3 – CH – COOH
OH
Jawab
:
a.
Asam
1,2-dimetil pentanoat
b.
Asam
2-hidroksi propanoat
- Gambarkan
struktur asam karboksilat berikut:
- Asam
2-metil butanoat
- 2,2,2-trikloro
asetat
- Asam
β-hidroksi propionat
Jawab :
a.
CH3 – CH – CH2 – COOH
CH3
Cl
b.
Cl – C – COOH
Cl
c.
HO –
CH2 – CH2 – COOH
I.
ESTER
- Rumus Umum
Rumus umum ester adalah CnH2nO2
dengan struktur umum R
- Tata Nama
Ester disebut seperti
asam karboksilat dengan mengganti awalan asam dengan nama gugus alkil yang
terikat.
Contoh:
CH3 : metil metanoat
CH3
- Sifat – Sifat Ester
- ester suku rendah merupakan senyawa yang
mudah menguap dan memberikan bau yang sedap.
- Semakin banyak atom karbonnya maka titik
didihnya semakin tinggi
- Ester suku tinggi sukar larut dalam air
tetapi mudah larut dalam eter atau CS2.
- Reaksi
Ester dangan
bantuan asam dapat mengalami hidrolisis menghasilkan asam karboksilat dan
alkohol.
R +
H2O H+ R + R – OH
- Kegunaan
Ester
suku rendah berbau harum buah sehingga digunakan sebagai essence dan parfum
Contoh:
struktur
|
Nama
|
Aroma
|
CH3COOC8H17
|
oktil asetat
|
Jeruk
|
CH3COOC5H11
|
amil asetat
|
Pisang
|
C4H9COOC5H11
|
amil valerat
|
Apel
|
C3H7COOC5H11
|
amil butirat
|
Jambu
|
C3H7COOC4H9
|
butil butirat
|
Nanas
|
SOAL
- Tulislah
nama senyawa ester berikut:
O
║
- CH3
– CH2 – O – C – CH3
O
║
- H –
C – O – CH3
O
║
- CH3CH2CH
– C – O – CH(CH3)2
Jawab
:
a.
Etil
asetat
b.
Metil
formiat
c.
Isopropil
butanoat
- Gambarkan struktur ester berikut :
- Isopropil etanoat
- Metil formiat
- Metil propanoat
Jawab :
O
║
a.
CH3CH2CH
– C – O – CH(CH3)2
O
║
b.
H – C
– O – CH3
O
║
c.
C2H5
– C – O – CH3
J.
HALOALKANA
- Tata Nama
a.
Menurut
aturan IUPAC Penamaan haloalkana didahului dengan kata halo- diikuti dengan nama alkana
b.
Jumlah
halogen disebutkan dengan awalan mono, di, tri tertra dan seterusnya
c.
Menurut
aaturan trivial disebut dengan alkil halida dengan jumlah halida dengan mono,
di, tri, tetra, dan seterusnya. Awalan mono kadang-kadang tidak disebutkan.
Contoh
:
CH3Cl : klorometana
CCl4 : tetraklorometana
- Sifat Haloalkana
a. Titik didih dan titik leburnya lebih
tinggi dari alkana
b. Adanya halogen menyebabkan senyawa ini
bersifat polar
- Pembuatan Haloalkana
a.
Substitusi
halogen terhadap alkana dengan bantuan sinar UV
R – H +
X2 → R – X
+ HX
b.
Adisi
asam halida terhadap alkena dan alkuna
R – CH = CH – R’ + HX
→ R – CH2 – CH – R’
X
- Reaksi Haloalkana
a.
Reaksi
Substitusi
R
– X +
MOH → R – OH
+ MX
b.
Reaksi
Eliminasi
– C – C – + KOH (basa)
→ – C = C – +
KX + H2O
H H
c.
Reaksi
dengan KOH
R – Cl +
KOH → R – OH
+ KCl
d.
Reaksi
reduksi
4R – X +
LiAlH4 → 4R – H
+ LiX + AlX3
e.
Sintesis
Wurf
2 RX + 2 Na
→ R – R + 2NaX
f.
Pereaksi
Gignard
RX +
Mg → RMgX
g.
Substitusi
dengan Na-Etoksida
R – X + R’ –
ONa →
R – O – R’ + NaX
- Beberapa
Haloalkana dan Kegunaannya
- Plastik
·
PVC
(polivinilklorida)
·
Teflon
(tetrafluoroetena)
- Pelarut
·
CCl4
(karbon tetraklorida) sebagai pelarut nonpolar
·
CFC
(kloro fluoro karbon) sebagai aerosol
·
CHCl3
(kloroform) sebagai pelarut organik
·
CH3
– CCl3 (1,1,1-trikloroetena) sebagai pelarut cat dan pembersih
- Obat anestesi
Halotana
(1-bromo-1-kloro-2,2,2-trifluoroetana) merupakan pengganti eter dan kloroform
sebagai obat anestesi (bius) pada operasi pembedahan
- Pestisida
Organoklor
merupakan jenis pestisida yang dikelompokkan secara tersendiri misalnya DDT
(diklorofeniltrikloroetana) dan gamexen (heksaklorosikloheksana)
SOAL 4.10
- Tuliskan reaksi yang terjadi :
a.
etena
+ Br2
b.
2-kloropropana
+ KOH pada suhu tinggi
c.
Metil
klorida + Na
Jawab
:
a.
CH2
= CH2 + Br2 → CH2Br
– CH2Br
b.
CH3
– CHCl – CH3 + KOH
→ CH3 – CH = CH + KCl
+ H2O
c.
2 CH3Cl +
2Na → CH3 – CH3 +
2NaCl
- Tuliskan struktur :
- Vinil klorida (kloroetena)
- 1,1,1-trikloroetana
- 2,2-difluoropropana
- 1,1,2,2-tetrafluoroetana
- Freon-11 (monoklorotrifluorometana)
Jawab
:
a.
CH3 – CH2
Cl
Cl
b.
CH3 – C – Cl
Cl
F
c.
CH3 – C – CH3
F
F
F
d.
H – C –
C – H
F
F
F
e.
Cl – C – F
F